Kisiel888
Administrator
Dołączył: 24 Sty 2006
Posty: 34
Przeczytał: 0 tematów
Ostrzeżeń: 0/5
Skąd: Borek
|
 Wysłany: Śro 22:42, 25 Sty 2006 Temat postu: Estry |
|
|
Estry to pochodne kwasów karboksylowych i alkoholi.
Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją.
Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorków kwasów karboksylowych z alkoholami, oraz w wyniku reakcji transestryfikacji - czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim.
Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane czasem jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.
Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli z kwasami tłuszczowymi i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.
Estry są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W wyniku działania silnych zasad na wiązanie estrowe powstaje z powrotem alkohol i sól kwasu karboksylowego hydroliza zasadowa. Reakcja ta w przypadku tłuszczy prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami.
Istnieją również estry innych związków np. kwasów nieorganicznych i cukrów (patrz np. azotan celulozy, DNA). Zawsze jednak jeden ze związków musi być kwasem, a drugi posiadać grupę hydroksylową (patrz np. siarczan dietylu).
Zapach estrów
Wiele estrów posiada intensywny, przyjemny zapach. Naliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:
Maślan butylu (zapach ananasa)
Octan izoamylu (zapach bananów)
Octan oktylu (zapach pomarańczy)
Octan benzylu (zapach jaśminu)
Octan etylu (zapach gruszek)
Wbrew rozpowszechnionym sądom estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony.
Post został pochwalony 0 razy
|
|
